De niño adquiere los primeros conocimientos en una de las escuelas de su villa natal, pasando a los 10 años a cursar latín y humanidades en la preceptoría que dirigía Ángel Manso, cura de Ezcaray, más adelante canónigo de Santo Domingo de la Calzada y académico de la Historia y Bellas Artes. En 1887 ingresa en el Seminario o noviciado de los Padres Paúles de Madrid, donde realizó los votos perpetuos el 15 de marzo de 1890. Pronto se distingue por su ingenio y talento agudo. Sobresaliente en los estudios, no dudaron sus superiores en confiarle el desempeño de una cátedra de Derecho Canónico y de Hermenéutica en 1894. Mas apenas comenzó a ejercerla, le sobrevino una grave enfermedad y sus superiores, temiendo ver truncadas para siempre las bellas esperanzas que en el joven Sierra tenían cifradas, sin terminar la carrera, le enviaron al Colegio de Limpias, en Santander, al que llegó en septiembre de 1894.
Los años de estancia en el colegio San Vicente de Paúl hasta 1915, del que fue nombrado Director en 1906, le propiciaron un tiempo de entrega al estudio de la paleontología que le condujo a la cima de la ciencia de la Prehistoria. Todo empezó cuando dos alumnos suyos naturales de Aldea Cueva en el valle de Carranza (Vizcaya) cercana a Limpias, le invitaron a visitar una cueva que conservaba huesos humanos y que, en efecto, él examinó en el verano de 1895, clasificándolos como restos prehistóricos. Los afortunados hallazgos paleolíticos en las cuevas de esa zona de Cantabria, las excavaciones patrocinadas por mecenas principescos y admiradas por hombres de ciencia, le dieron renombre europeo.
El padre Sierra fue, asimismo, socio numerario de la ‘Asociación Española para el Progreso de las Ciencias’, de la “Real Sociedad Española de Historia Natural”, de la “Sociedad Española de Física y Química” y socio fundador de la “Sociedad Ibérica de Ciencias Naturales”, de Zaragoza. A partir de su destino a Madrid y hasta su muerte, Sierra sacrificó su vocación científica para entregarse a los trabajos de historia de su comunidad. Este 2022 es el 150 aniversario del nacimiento y el 75 de su muerte.
Obras suyas son: “Notas para el Mapa Paleoetnográfico de la Provincia de Santander”, en la que da a conocer sus descubrimientos en el Congreso de Naturalistas Españoles celebrado en Zaragoza en 1908, cuyas Actas se publicaron en 1909; Les cavernes de la Région Cantabrique (1911), con Alcade del Río y H. Breuil, es un monumento al arte paleoítico del norte de España, en edición de lujo patrocinada por el Príncipe de Mónaco. De tipo religioso destacamos Las Hijas de la Caridad, llamadas comúnmente Hermanas de la Caridad. Lo que son y deben ser y lo que serán (1940); y Guía de las instituciones de Madrid (1945).